Nascido em Boston em 1929, Cunningham mudou-se para Nova York depois de abandonar Harvard. Ele começou como designer de chapéus e, quando a moda se tornou menos formal na década de 1960, ele pegou uma câmera. O estilo de rua rapidamente se tornou seu assunto, e ele assumiu tarefas diárias para o Chicago Tribune e o Daily News, e depois se tornou um colaborador regular do Times no final dos anos 70.
Cunningham, um dos principais colaboradores da revista Details original (onde ele famosamente pagaria seus salários), recusou vários cargos em revistas e publicações, até aceitar o Times em 1994, depois de um acidente de bicicleta "[para o] seguro de saúde". Apesar de fotografar até 20 galas em um fim de semana, ele não tinha frescura; ele usava o mesmo uniforme, tomava o mesmo café da manhã e dormia em uma cama entre os arquivos de seus negativos. "O dinheiro é a coisa mais barata", ele disse uma vez. "Liberdade e liberdade é a mais cara."
“Ver uma rua espalhada por Bill Cunningham era ver toda Nova York. Jovens. Pessoas marrons. Pessoas que gastaram fortuna em moda e pessoas que apenas se esforçaram e souberam montar uma roupa com o que tinham e o que encontraram ”, disse Dean Baquet, editor executivo do Times.
