De acordo com Biografia, Diana se apaixonou por seu guarda-costas casado em 1985, mas os rumores do palácio levaram à sua demissão um ano depois. Mannakee morreu tragicamente em um acidente de moto em 1987, e a princesa suspeitou de um crime. "Só fiquei feliz quando ele estava por perto", disse ela em um vídeo obtido por NBC. "Eu acho que ele foi esbarrado... Nunca saberemos."
O boato ainda se pergunta se O príncipe Harry é secretamente o filho desse oficial de cavalaria ruivo. A própria Diana admitiu o caso de cinco anos em sua Entrevista Panorama em 1995, mas ele ainda afirma que começou em 1986, dois anos após o nascimento do filho mais novo.
Como a outra metade "Squidgygate" o ex-vendedor de carros é mais lembrado por seu nome de estimação para a princesa, que ele usou em uma ligação pré-1990 mais de 10 vezes. Depois de Tabloides britânicos Ao manter suas conversas íntimas em 1992, Diana supostamente encerrou o relacionamento.
Diana ficou "obcecada" com o negociante de arte islâmica em 1992, de acordo com
Pessoas. Dizem que ela chamou ele mais de 300 vezes. Um ex-guarda-costas contou ao Correio diárioele viu Hoare "semi-nu atrás de um louro em vaso em um corredor do Palácio de Kensington, fumando um charuto".o empresário bilionário era 20 anos mais velha, mas ficou apaixonada por Diana depois de conhecê-la em um jantar de 1994. De acordo com Correio diário, ele pôs as flores dela todas as semanas por três anos, disse Forstman a um Nova york repórter que ele relutantemente terminou o romance para se reunir com sua namorada de longa data, Deborah Hagerty.
Diana experimentou "um momento de pura luxúria" com o americano em 1995, diz sua ex-"curadora de energia" Simone Simmons. Diana supostamente disse a ela: "Começamos a conversar, uma coisa levou à outra - e acabamos na cama juntos". No entanto, o ex-mordomo da realeza rejeitou o sexo casual no Espelho, dizendo Simmons "inventou uma história fantástica de bobagem".
Mais um flerte do que uma indiscrição, Diana conheceu o jogador de rugby inglês no mesmo ano. Os dois se deram bem, e ela até levou seus filhos para vê-lo jogar, Pessoas relatórios. A esposa de Carling, Julia, atacou mais tarde, dizendo: "Estou triste por Will se colocar nessa posição, e que a princesa também. Isso já aconteceu com ela antes, e você espera que ela não faça essas coisas novamente, mas obviamente ela faz. "
O músico escreveu o single "Diana" em 1985, mas não conheceu a mulher que "o deixou louco" até uma década depois. Em 2014, a ex-namorada de Adams alegou que a dupla compartilhou mais do que a música. "Eu sabia que Diana tinha um caso com Bryan", a atriz Cecilie Thomsen disse ao Correio diário. Ela disse que o encontro de 1996 contribuiu para o fim de seu próprio relacionamento.
Amplamente considerado o amor de sua vida, o cirurgião cardíaco paquistanês recebeu o apelido de "Sr. Maravilhoso" da princesa, Vanity Fair relatórios. O relacionamento de dois anos permaneceu relativamente secreto, mas o médico o encerrou antecipando a atenção da mídia.
Um mês após seu término, Diana se recuperou com o filho de um bilionário egípcio. Depois de férias no iate de sua família na Riviera Francesa, o novo casal estava a caminho de Londres, quando ambos perderam a vida naquele fatal acidente de carro em Paris.