Após sua chegada no jato Concorde, a princesa Diana compareceu a um coquetel para a Dawson International, uma empresa de roupas britânica. O evento foi realizado no The Equitable Center, e a princesa vestiu uma roupa violeta e preta de Catherine Walker, uma de suas estilistas favoritas.
No dia seguinte, Diana visitou o assentamento da Henry Street no Lower East Side. A organização sem fins lucrativos oferece serviços sociais, educação e saúde para alguns dos residentes carentes de Nova York.
A princesa usava um terno Catherine Walker rosa e preto, combinado com brincos de pérola e seu delineador azul, sua marca registrada.
Na Henry Street, a princesa foi acompanhada por Matilda Cuomo, a ex-primeira-dama de Nova York e mãe de Andrew e Chris Cuomo. A dupla brincou com algumas das crianças no centro de Lower East Side.
Mais tarde naquele dia, Diana se divertiu um pouco na icônica loja de brinquedos FAO Schwarz. Aqui, ela foi fotografada, apropriadamente, na seção temática britânica da loja.
Naquela noite, Diana teve seu próprio momento de pseudo-Cinderela em um vestido branco Victor Edestein enfeitado com um bolero combinando. A princesa participou de um jantar de gala no Winter Garden do World Financial Center.
A gala beneficiou a Brooklyn Academy of Music (BAM) e custou US $ 1.000 por ingresso. De acordo com O jornal New York Times, os escalões superiores da sociedade de Nova York saíram com força total para o evento, incluindo indivíduos com os sobrenomes de Astor, Rockefeller e Kissinger. O então prefeito Edward I. Koch falou e, sim, Donald Trump compareceu com sua então esposa, Ivana.
No dia seguinte, Diana visitou a unidade de AIDS do Hospital Harlem. A princesa ficou tão comovida ao ver os pacientes, que inesperadamente atendeu e abraçado um paciente de 7 anos. Diana era apaixonada por acabar com o estigma em torno da AIDS, especialmente o equívoco na época de que ela poderia ser transmitida por contato casual.
A princesa usava uma saia vermelha Catherine Walker combinada com uma camisa de botões branca sem gola.
Diana deixou Nova York naquela noite no Concorde, concluindo sua rápida visita individual.